Microsoft Exchange Onlineへのメール送信時に配信不能エラーが発生

質問

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🕓 事例公開日 : 2024-07-09

【背景】

プラン変更(SmallからMedium)を実施した約1週間後から、全社的にメール配信の問題が起きている。

1. 事象

エラーメッセージ・スタックトレース:

Jun 18 11:07:37 ap01-123456789012 postfix/smtp[26350]: DCD1A4A4D2: to=<user001@example.com>, relay=example-com.mail.protection.outlook.com[52.101.124.5]:25, delay=1.1, delays=0.09/0/0.02/1, dsn=5.7.1, status=bounced (host example-com.mail.protection.outlook.com[52.101.124.5] said: 550 5.7.1 Unfortunately, messages from [192.168.1.xxx] weren't sent. For more information, please go to http://go.microsoft.com/fwlink/?LinkID=526655 AS(900) [TYCP286MB2448.JPNP286.PROD.OUTLOOK.COM 2024-06-18T02:07:37.023Z 08DC8EE4D22797FA] [TYCP301CA0017.JPNP301.PROD.OUTLOOK.COM 2024-06-18T02:07:37.030Z 08DC8EC1BE085E28] [TYO1EPF00005022.JPNP286.PROD.OUTLOOK.COM 2024-06-18T02:07:37.017Z 08DC8AD8113B27DE] (in reply to end of DATA command))

症状の説明:

申請や承認の処理を行うと、配信不能を示すエラーメールが届くようになった。複数の業務システムで発生しており、同じシステム内でも送信できるユーザーと送信できないユーザーが混在している。

2. 発生条件

・プラン変更実施:6月7日
・事象発生開始:6月14日 午前8時42分頃
・影響範囲:全社的に発生(全員ではないが複数名で確認)
・送信元:AP1サーバーからのメール送信時のみエラーが発生
・送信先:Microsoft Exchange Online

回答

1. 原因

技術的な原因:

APサーバーのIPアドレスがMicrosoft側のブロックリストに登録されていたため、Exchange Onlineがメールを受信拒否していました。

技術的要因の分析:

・要因1:プラン変更によりサーバー構成が変更された → 新しいIPアドレスからのメール送信が開始された
・要因2:送信元メールアドレスに独自ドメインを使用していた → DKIM/DMARCの認証が失敗する状態でメールが送信されていた
・要因3:メール信頼性の設定が反映されていなかった → 送信元の正当性を証明できない状態が継続していた
・要因4:Microsoft側のスパムフィルターが特定のIPアドレスを検知 → ブロックリストへの登録が行われた
・要因5:AP1サーバーのIPアドレスのみがブロックリストに登録された → AP1からの送信のみがエラーとなった

根本的な要因:

送信元メールアドレスに独自ドメインを使用しながら、メール認証(DKIM/DMARC)が正しく設定されていなかったため、Microsoft側のセキュリティポリシーによってIPアドレスがブロックリストに登録されました。

2. 対応方法

根本解決方法:

1. メールアドレス書き換え設定を実施してください
- conf/rewriting-mail-address-config.xml を編集
- 送信元メールアドレスを「no-reply@mail.xxx.accel-mart.com」形式に変更
- 設定を反映したWARファイルをデプロイ 2. 詳細な設定手順は以下のドキュメントをご確認ください
https://aws.accel-mart.com/service_manual/texts/09_limitations/index.html

暫定対処方法:

Microsoft側のブロックリスト解除申請を実施することで、一時的にメール送信が可能になります。ただし、根本的な設定を変更しない場合、再度ブロックリストに登録される可能性があります。

補足:
独自ドメインのメールアドレスを継続して使用する場合は、お客様自身でメール送信サーバ(SMTPサーバ)をご用意いただく必要があります。詳細は上記ドキュメントの該当箇所をご参照ください。

3. 原因究明に至るまでの調査方法

1. 配信不能メールのヘッダ情報を確認
- Received-Spfフィールドにエラー情報を発見
- DNSタイムアウトの記録を確認

2. maillogの詳細分析を実施
- AP1サーバーのログから「status=bounced」を確認
- エラーメッセージ「550 5.7.1 Unfortunately, messages from [IPアドレス] weren't sent」を特定

3. 正常送信時と異常送信時のログを比較
- 正常時:メール送信が完了し、queueから削除される
- 異常時:受信サーバー側でブロックされ、bounceメッセージが生成される

4. 送信元IPアドレスごとの事象発生状況を集計
- AP1からのメールのみでエラーが発生していることを確認
- AP2からのメールは正常に送信されていることを確認

5. Microsoftブロックリストの確認
- 当初の確認ではブロックされていないとの結果
- Microsoft担当者との詳細調査により、実際にはリストに含まれていたことが判明

6. ブロックリストからの削除を実施
- Microsoft側でリストから削除後、メール送信が正常化したことを確認

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